初入猛龙，从防守开始：新秀赛季大部分时间打替补的麦迪，场均可以得到7分。乱糟糟的猛龙在第二年选中了麦迪的表弟卡特，在大学就已经小有名气的卡特成为了猛龙的重点培养对象。因为位置重叠，麦迪还是没有获得首发机会，但麦迪的成长还是势不可挡。直到99-00赛季后半段，麦迪才获得了首发位置。从此，这位天才小将势不可挡。赛季结束，麦迪场均可以贡献15分6.3篮板3.3助攻1.1抢断1.9盖帽。 多伦多人开始想象卡特和麦迪能复制乔丹和皮蓬的传奇，但问题是，麦迪真的想成为皮蓬吗？麦迪的偶像不是皮蓬，而是魔术队的哈达威。他的童年也是在奥兰多度过的，那里是麦迪最温暖、最美好的回忆。宁为鸡头，莫为牛尾，于是麦迪决定加盟奥兰多魔术，继承昔日偶像哈达威的1号球衣。
力挽狂澜，得分王：魔术一直设想的麦迪、希尔、邓肯的超级组合，由于希尔的受伤和邓肯留在马刺，并没有实现，刚到魔术的麦迪成为了魔术的救世主。麦迪的场上数据开始飙升，本赛季场均可以得到26.8分、7.5个篮板、4.6次助攻、1.5次抢断和1.5次盖帽，被评为年度进步最快球员和全明星。在卡特在扣篮大赛上震惊世界的时候，他不再只是配角，他只用了第一年就带领球队进入了季后赛。虽然季后赛首轮就被淘汰，但麦迪在五场比赛中场均可以得到33.8分、6.5个篮板和8.3次助攻。 身高2.03米，运球娴熟，第一步和前后旋转迅速，能够从任何位置投篮，出色的篮板意识和移动步伐，场上天生的指挥属性让他能够清晰地阅读场上的动态，能打四个位置，也能防守四个位置。此时，效力魔术队的第二个赛季的麦迪是联盟中最好的球员之一。入选全明星，夺得得分王是对麦迪最好的奖励，他那充满想象力的自抛式扣篮也成为了全明星经典。2002-03赛季，麦迪在前锋后卫摇摆人风格上非常成功，但他运气不佳，开始受到伤病的困扰，天生的脊椎背部伤病和球场上造成的伤害让他显得格外重要。上帝总是为你打开一扇门，同时也关闭了另一扇门。 2003年2月19日，麦迪的好友迈克·米勒被交易至灰熊队。麦迪怒不可遏，几天后在对阵公牛队的比赛中，他只用了三节比赛（33分钟）就击败了对手，拿下了职业生涯最高的52分。那一年，麦迪率领东部排名第八的魔术队与东部排名第一的球队大战七场后遗憾落败，场均可以得到31.7分，表现亮眼。2003-04赛季，他又用惊人的球技在对奇才队的比赛中砍下职业生涯最高的62分。白马王子和长枪王的年轻麦迪是那个赛季奥兰多球迷唯一的安慰。麦迪的背伤开始复发，球队的阵容也极不合理，魔术队21胜61负，无缘季后赛。 但这也是麦迪在魔术队的最后一个赛季。2004年6月30日凌晨07 08赛季nba火箭球员，休斯顿火箭队与奥兰多魔术队正式达成协议，两队交易多达7名球员，火箭队得到特雷西·麦克格雷迪、胡安·霍华德、泰伦·卢和雷斯·盖恩斯，而魔术队得到史蒂夫·弗朗西斯、莫布里和凯文·卡托。
名气与权力：麦迪的职业生涯正式开始。麦迪在火箭队迎来了职业生涯的最佳搭档——小巨人姚明。“姚麦组合”开始驰骋联盟。麦迪场均贡献25.7分、6.2个篮板、5.7次助攻，减少了三分出手，但关键时刻依然犀利。2004年12月9日，火箭队主场迎战马刺队，麦迪打出了举世闻名的杰作：他在比赛最后35秒内连续命中3记三分球和1记三加一，一人独得13分，带领火箭队以81-80逆转马刺队。35秒独得13分的表现也被称为“麦迪时刻”。 那一年，麦迪虽然在大部分时间里没有魔术时期的惊艳爆发力，但随着职业年龄的增长，他已经到了可以随意在二三号位之间切换的阶段，更何况他还比别人快了一拍，在一场对阵小牛的比赛中，他和欧洲球星诺维茨基联手砍下了101分，这难道不厉害吗！季后赛，姚明和麦迪所在的休斯顿火箭队在和诺维茨基所在的小牛队大战七场后被淘汰，第二场比赛，麦迪头顶布拉德利的扣篮和姚明挡拆后三分线的压哨球被人们津津乐道。
2005-06赛季，背部痉挛这颗定时炸弹再次爆发，受到背伤困扰的麦迪状态下滑，场均得分24.4分，缺席了35场比赛。伤病也找到了姚明——他因脚趾感染接受手术，缺席了25场比赛。失去了主心骨的火箭队，那个赛季只赢了34场比赛，无缘季后赛。那一年，火箭队最精彩的时刻，莫过于在休斯顿作为东道主举办的全明星赛，麦迪26分钟内砍下36分。那年全明星赛下半场精彩纷呈，活塞队的铁血四人组把表演赛变成了真正的决战07 08赛季nba火箭球员，詹姆斯、韦德、科比和麦迪在最后时刻上演了一场真正的华山论剑。 比赛最后时刻，麦迪连续命中三分球，詹姆斯也完成雷霆万钧的扣篮，韦德鬼魅般的补篮，科比胯下运球超级后仰跳投，麦迪与詹姆斯最后一投不中，与MVP无缘。华山之巅，星光闪耀的夜晚，一场武术比赛总比一场随意的聚会更让人耳目一新。2006-07赛季，蓄势待发的火箭队继续向季后赛发起冲击。姚明迎来了职业生涯的巅峰，但在赛季中期，他右膝胫骨骨折，缺席了32场比赛。但麦迪咬紧牙关，在背伤的情况下打了71场比赛，场均可以得到24.6分5.3篮板，还创下了6.5次助攻的职业生涯新高。 他再也不能像自己夺得得分王的那个赛季那样，把得分当成砍瓜切菜那么简单，但他还是用组织前锋的身份和天赋撑起了这支摇摇欲坠的球队。球队单赛季52胜，位列西部第四，重返季后赛。姚明在赛季后期回归球队，季后赛中，火箭一度对爵士占据主动。第五场，第一节结束，麦迪背伤复发，在工作人员的搀扶下不得不痛苦离场。但没过多久，麦迪又回到场边，再次亮相，在丰田中心上演“超人归来”，强忍剧痛砍下26分16助攻的综合数据。
他燃起职业生涯的斗志，为休斯顿拼到赛点。但在第七场还剩3分半钟时，双方91平，但幸运女神却抛弃了火箭，爵士最后时刻抢到长板，奥库的两记三分球无情的刺穿了休斯顿人的心。103-99，火箭在首轮第七场再次落败。07-08赛季，火箭22连胜奇迹拉开帷幕。但在连胜的第十二场，姚明左脚踝应力性骨折，麦迪带着剩下的相对平庸的队友继续晋级！在3月17日战胜湖人，升至西部第一之后，火箭完成了气势磅礴的22连胜。 麦迪场均21.6分5.1篮板5.9助攻，率队55胜西部第四07 08赛季nba火箭球员，再次与爵士交锋。火箭与爵士第六场比赛前一天，火箭2-3落后，被爵士逼到了淘汰边缘。麦迪站在训练场上，膝盖缠着绷带，但即便如此，他还是打得像一个真正的勇士——膝盖闭合，带伤上场！穿着全身护具的麦迪砍下40分10篮板5助攻，但最终一场比赛都没能赢下，膝盖和背部伤势加重。22连胜和第六场对爵士的40分，成为麦迪巅峰生涯的绝唱。
2008-09赛季，火箭引进了麦迪和姚明职业生涯梦寐以求的二当家攻击手阿泰斯特，但麦迪的身体状态和竞技水平大不如前，出战35场，场均得分只有15.6分，交易截止日前宣布接受微创手术，赛季报销。火箭当赛季杀入西部半决赛，大战七场不敌西部第一的湖人。但姚明也在这个系列赛中遭遇了毁灭性的伤病，我们并不知道这位大个子再也回不来了。
2009-10赛季，由于身体原因以及与管理层的矛盾日益加剧，火箭队为麦迪设置了“7分钟条款（每场比赛只允许上场7分钟）”。2月19日，有消息称休斯顿火箭队通过三方交易将麦迪送到了纽约。
至此，姚麦组合带给我们的青春已经一去不复返了。
巨星陨落，流落四方：麦迪在纽约偶尔有出色表现，但那只是昙花一现。伤病让他无法保持稳定的状态，但追随麦迪的球迷早已松了一口气，只要能看到他还在打球，就万事大吉。此后，麦迪转会多支球队，在底特律、老鹰、青岛和马刺度过了职业生涯的最后时光。
繁华已过，尘埃已洗去：2013年8月26日，麦迪正式宣布退役，结束了自己16年的NBA生涯。他的职业生涯从未夺得过总冠军，NBA或许也不再有风采。2017年4月2日，麦迪正式入选奈史密斯篮球名人堂，为他并不完美的职业生涯画上了完美的句号。
