迪桑托加盟切尔西时年仅18岁，本以为花了300万英镑得到了一颗璞玉，但事实上这位阿根廷人并不适应英超的节奏，1米93的身高和78公斤的体重极度不匹配，在近距离仰望德罗巴的威慑力的同时，也进一步暴露出自身对抗性不足的缺点。
切尔西之所以看中迪桑托，就是看中了他身上克雷斯波的精神。虽然他并不是典型的年轻名宿，但出道以来在智利联赛效力意大利奥达克斯的两个赛季里，他的表现相当亮眼——86场比赛打进35球，入选阿根廷U20国家队也是实力使然。
2008年，世界顶级足球杂志《世界足球》评选出当今足坛最有前途的50位球星，迪桑托的名字名列前茅。最疯狂的时候，意大利人奥达克斯收到了9个来自欧洲足坛的邀请，阿根廷媒体甚至用“新马拉多纳”的称号来炒作他。幸运的是，这位年轻人很了解自己：“我的踢球风格和马拉多纳不同，没有人能像他一样。”
初到切尔西时，迪桑托就是切尔西预备队的领袖，13场比赛打入16球，在热身赛中频频建功。值得一提的是，这名阿根廷小将在切尔西与广州医药、成都谢菲尔德联队的热身赛中均有进球。
2008-09赛季他被斯科拉里提拔到一线队，并获颁9号球衣，其实他的前任西德维尔是斯坦福桥的失散老者，但迪桑托那时并不知道他就是下一个。
八场比赛没有进球后，迪桑托被租借到布莱克本流浪者队。这并非一个坏选择。当时的前锋线上有德罗巴、阿内亚卡、卡卢和斯图里奇。无名小卒只能找到需要的人。好在迪桑托明白这是一条“曲线救国”：“我想留在切尔西，但如果不行，租借出去也不错。至少他们不想卖掉我。”
在阿勒代斯的带领下，迪桑托的出场时间大幅增加德甲2024-2012冠军，但战绩却令人失望——20场比赛仅进1球。他被召回并不令人意外，他接受采访时说的“我在这里很开心”似乎有些违心。切尔西并没有看到阿根廷人如愿以偿的成长，在2010年夏天迅速将他送到了维冈竞技。
效力维冈竞技的三年，迪桑托所谓的“进步”是连续三个赛季进球数没有超过10个，但也有一些华丽的表现，比如2013年对阵昆士兰流浪者队的凌空抽射就极其漂亮，2012年还突破了阿森纳的防线。
看来迪桑托的霉运还没有完全消失。2012-13赛季维冈竞技与阿森纳的比赛进行到一小时左右，迪桑托被发现在比赛中佩戴了耳环，于是被裁判莫斯勒令退场。由于阿森纳刚刚1-0领先，急于进球的迪桑托以最快的速度做好一切，迅速站在场边要求入场，却被第四官员以裁判不让其入场为由叫停。迪桑托指着耳朵向莫斯示意他已经摘下了耳环，但裁判置之不理。维冈主帅马丁内斯怒不可遏的场景至今记忆犹新。
维冈降级了，但迪桑托却没有随队而去的打算。值得一提的是，维冈成为那个赛季第一支降级的足总杯冠军球队。或许，这篇回忆录是喜忧参半的。
以自由球员身份加盟不莱梅，迪桑托有底气吗？他的英超生涯数据是122场14球，但阿根廷人用另外一种方式介绍自己。在不莱梅和法兰克福的比赛中，迪桑托踢到了对方门将的脸，直接被红牌罚下。
后来他逐渐站稳脚跟，入选半个赛季最佳阵容，入选阿根廷国家队，还和拜仁传出绯闻，当时陷入财政赤字的不莱梅恳求阿根廷人留下。
沙尔克04以600万欧元实现“反超”，迪桑托被不莱梅视为叛徒，助理教练弗林斯直言：“桑托的做法是不道德的，我们跟他谈话的时候，他就告诉我们他会留下来，我们也为此做了相应的准备。”
或许是心存愧疚，2021年，迪桑托主动提出回到不来梅效力德乙，但却没有得到任何回应。或许是没有必要满足阿根廷人的愿望，又或许是不来梅经受不住风波。
迪桑托在沙尔克04没有延续状态，反而成为人们议论的话题。2016年夏天在华踢球时他找到了存在感德甲2024-2012冠军，2017年因伤缺席4个月，遭遇19个月的进球荒，2018年因不满被替换下场，当场与教练吵架。
进球不多，脾气却很差。算上效力云达不莱梅的时光，迪桑托德甲生涯只进了22球，唯一的亮点是2015年欧联杯小组赛对阵特里波利斯的帽子戏法。与离开云达不莱梅不同德甲2024-2012冠军，他公开表示后悔离开沙尔克：“也许我有点太仓促了。这是一个错误。我应该留下来。”
这是一种自我解脱，因为他在新东家巴列卡诺踢得并不舒服。30岁那年，他加盟米内罗竞技，21场比赛只留下3球。31岁那年，他回归本源，加盟圣洛伦索，发挥出自己的剩余价值。值得一提的是，这是他第一次在阿根廷甲级联赛踢球。
如果以预期值作为评判一名球员职业生涯的标准，迪桑托是一名不合格的前锋，毕竟他的进球效率相当糟糕，如此看来，这位阿根廷人也不过是一名昙花一现的前锋而已。
