1998年12月，他在米兰与外援的比赛中膝盖再次受伤，三场比赛后他重返球队，但在欧冠对阵皇家马德里的比赛中再次受伤。1999年1月，他在意甲与博洛尼亚的比赛中双膝受伤，缺阵10场。1999年10月23日，他在米兰与外援的比赛中进球，但意甲生涯第一次被红牌罚下。1999年11月21日获得意甲联赛冠军最多的球会是，在国际米兰与莱切的比赛中，他的右脚被卡在草地上的一个洞里，导致“髌骨部分断裂”。1999年11月30日，他的膝盖软骨组织粉碎性骨折，在巴黎接受了手术，医生说他将缺阵4到5个月。 1999年12月24日，他与巴西女足球运动员米拉妮在里约热内卢喜结良缘。2000年4月6日，妻子米拉妮生下儿子，取名罗纳尔多。2000年4月12日，等待了144天的球迷终于看到罗纳尔多重返赛场。然而，在国际米兰与拉齐奥的比赛中，他刚开场6分钟就突然倒地，髌骨再次骨折，2000年4月13日，他乘飞机飞往巴黎进行急救。2001年8月，罗纳尔多重返国际米兰。2001年9月获得意甲联赛冠军最多的球会是，罗纳尔多正式复出，参加了国际米兰与罗马尼亚布拉索夫的欧洲联盟杯比赛。2002年6月30日晚，罗纳尔多在韩日世界杯冠军争夺战中梅开二度，战胜德国，使巴西队历史上第五次夺得世界杯冠军。罗纳尔多也凭借8粒进球荣膺最佳射手。
2002年8月31日晚获得意甲联赛冠军最多的球会是，就在欧洲转会市场收盘前，皇马与国际米兰正式达成协议，罗纳尔多转会皇马，签下一份为期4年价值4425万欧元的合同。2002年10月，他首次代表皇马出场，打进两球。2002年12月，他在丰田杯上首次代表皇马出场，打进一球，首次夺得丰田杯冠军，赛后被评为当场最佳球员。2002年12月，他再次获得世界足球先生和欧洲足球先生。2003年，他代表皇家马德里巴西队出场67次打进48球，场均进球0.71球，其中14场比赛打进9球，场均进球0.64球。 2004年，他代表皇家马德里巴西队出场61次攻入35球，场均进球0.57个，其中14场攻入9球，场均进球0.64个。2005年，他代表皇家马德里出场14次攻入5球，场均进球0.35个。截至2005年3月24日，罗纳尔多共计出场534次，攻入389球。2006年世界杯，他攻入3球，成为世界杯进球最多的球员（15球）。2007年初，他被皇马以750万欧元的价格无情地卖给了AC米兰，身披米兰99号球衣，表现不俗，同年随队夺得欧洲冠军联赛冠军，但没有参赛资格。 2008年2月14日，AC米兰主场对阵利沃诺，罗纳尔多左膝韧带断裂。
2008年12月10日，巴西科林蒂安俱乐部官方确定罗纳尔多加盟该俱乐部并身披9号球衣，双方签订了一份为期一年的合同。在失业近半年之后，这位外星人终于找到了新归宿。在为科林蒂安出战的35场比赛中，罗纳尔多打进了22球。他的一个个进球让人们仿佛看到了那位夺得那年世界杯金靴奖的“外星人”。外星人的出色表现得到了巴西众多球迷的认可。罗纳尔多公开表示希望参加明年的南非世界杯，但北京时间11月25日凌晨，邓加在接受巴西体育电视台采访时公开表示，不会招募罗纳尔多参加南非世界杯，并希望巴西媒体不要煽动球迷情绪，更不要逼迫罗纳尔多重返国家队。这次采访被视为邓加对罗纳尔多问题的表态，同时也意味着国家队的大门已经对这位“巴西偶像”关闭。明年或许就是外星人离开的一年。2010年2月23日凌晨，罗纳尔多召开新闻发布会，宣布将与科林蒂安续约至2011年12月31日，合同到期后再正式退役。同时，外星人还表示，如果球队需要他，他将担任俱乐部的海外大使。除了续约话题，巴西媒体关注的另一个焦点是世界杯，对此罗纳尔多也在新闻发布会上给出了答案。罗纳尔多表示：“我对南非世界杯充满渴望，从未放弃。我想时间会给我一个最终的答案。到目前为止我依然充满信心，我也在尽最大努力。但无论成功与否，2010年南非世界杯都将是我最后一次尝试。2014年对我来说太遥远了，已经不可能了。”从目前的情况来看，巴西国家队主教练邓加对于重新招揽罗纳尔多入队的想法依然漠不关心，外星人第五次世界杯之旅的可能性也越来越小。
